Über den Autor 9

Widmung 9

Danksagungen des Autors 9

Einleitung 17

Über dieses Buch 17

Konventionen in diesem Buch 18

Törichte Annahmen über den Leser 18

Wie dieses Buch aufgebaut ist 19

Teil I: Die Grundlagen der Organischen Chemie 19

Teil II: Die Skelette organischer Moleküle: Kohlenwasserstoffe 19

Teil III: Funktionelle Gruppen und ihre Reaktionen 19

Teil IV: Detektivarbeit: Spektroskopie und Spektrometrie 20

Teil V: Der Top-Ten-Teil 20

Symbole in diesem Buch 20

Wie es ab hier weitergeht 21

Teil I: Die Grundlagen der Organischen Chemie 23

Kapitel 1 Mit Modellen und Molekülen arbeiten 25

Lewis-Strukturen entwerfen 25

Bindungstypen bestimmen 28

Bindungsdipole bestimmen 30

Dipolmomente von Molekülen bestimmen 31

Hybridisierungszustände und Molekülgeometrien bestimmen 32

Orbitaldiagramme entwerfen 34

Lösungen 36

Kapitel 2 Lewis-Strukturen zeichnen und vereinfachen 43

Formalladungen zuordnen 43

Freie Elektronenpaare bestimmen 46

Lewis-Strukturen mit Gruppenformeln vereinfachen 47

Skelettformeln zeichnen 49

Wasserstoffatome in Skelettformeln bestimmen 51

Lösungen 52

Kapitel 3 Resonanzstrukturen zeichnen 59

Kationen neben Doppelbindungen, Dreifachbindungen oder freien Elektronenpaaren entdecken 60

Freie Elektronenpaare zu einer Doppel- oder Dreifachbindung verschieben 62

Doppel- oder Dreifachbindungen mit einem elektronegativen Atom verschieben 64

Alternierende Doppelbindungen in einem Ring verschieben 65

Mehrere Resonanzstrukturen zeichnen 67

Die Wichtigkeit von Resonanzstrukturen bestimmen 68

Lösungen 70

Kapitel 4 Mit Säuren und Basen arbeiten 77

Die Definition von Säuren und Basen 78

Säuren und Basen nach Brønsted-Lowry 78

Säuren und Basen nach Lewis 80

Aziditäten organischer Moleküle vergleichen 81

Atomelektronegativität, Atomgröße und Atomhybridisierung bewerten können 81

Die Auswirkungen benachbarter Atome 83

Resonanzeffekte 84

Säure-Base-Gleichgewichte mit pKs -Werten bestimmen 85

Lösungen 87

Teil II: Das Skelett organischer Moleküle: Kohlenwasserstoffe 93

Kapitel 5 Moleküle räumlich sehen: Stereochemie 95

Chiralitätszentren identifizieren und Substituenten nach Prioritäten ordnen 96

Chiralitätszentren R- und S-Konfigurationen zuordnen 99

Mit Fischer-Projektionen arbeiten 102

Stereoisomere und meso-Verbindungen in Beziehung zueinander sehen 105

Lösungen 108

Kapitel 6 Die Grundgerüste organischer Moleküle: die Alkane 117

Wie Sie Alkane benennen 118

Ein Molekül anhand seines Namens zeichnen 122

Lösungen 124

Kapitel 7 Fitnesstraining mit Bindungen und Molekülkonformationen 131

Die Newman-Projektion 131

Stabilitäten von Konformationen vergleichen 135

Seitenwechsel: Die cis-trans-Stereochemie der Cycloalkane 137

Platz nehmen im Cyclohexan-Sessel 138

Die Stabilität von Cyclohexan-Sesseln bestimmen 140

Lösungen 141

Kapitel 8 Doppelt hält besser: die Alkene 149

Alkene sicher benennen 149

Markownikov-Mischung: Hydrohalogenierung von Alkenen 153

Halogene und Wasserstoffe an Alkene addieren 156

Nun etwas Wasser dazu: H2O-Addition an Alkene 159

Wie sich Carbokationen umgruppieren 163

Lösungen 166

Kapitel 9 Spaß hoch drei: Alkine und ihre Reaktionen 181

Die Nomenklatur der Alkine 181

Wasserstoff addieren und Alkine reduzieren 183

Halogene und Halogenwasserstoffsäuren an Alkine addieren 185

Wasser an Alkine addieren 188

Alkine synthetisieren 190

Zurück zum Anfang: Mehrschrittsynthesen bearbeiten 192

Lösungen 194

Teil III: Funktionelle Gruppen und ihre Reaktionen 203

Kapitel 10 Der Abgangsgruppen-Boogie: Substituierung und Eliminierung von Alkylhalogeniden 205

Die Neubesetzungen: SN1- und SN2-Reaktionen vergleichen 205

Abgangsgruppen mit Eliminierungsreaktionen den Laufpass geben 209

Und jetzt alles zusammen: Substituierung und Eliminierung 212

Lösungen 215

Kapitel 11 Nicht so betrunken, wie Sie denken: die Alkohole 223

Kenne deinen Feind: Die Nomenklatur der Alkohole 224

Auf den Spuren der Schwarzbrenner: Alkohole herstellen 226

Alkohole umwandeln (ohne eine Party zu geben) 229

Lösungen 232

Kapitel 12 Konjugierte Diene und die Diels-Alder-Reaktion 237

1,2- und 1,4-Additionsreaktionen an konjugierte Diene 238

Diene und ihre Liebhaber: vorwärts denken in der Diels-Alder-Reaktion 242

Rückwärts kombinieren: Diels-Alder-Reaktionen von hinten nach vorn bearbeiten 246

Lösungen 248

Kapitel 13 Die Macht des Rings: aromatische Verbindungen 255

Aromatizität, Antiaromatizität oder Nichtaromatizität von Ringen bestimmen 256

Ein MO-Diagramm für ein Ringsystem entwerfen 258

Eine Frage der Richtung: Reaktionen aromatischer Verbindungen 260

Immer der Reihe nach! Mehrschrittsynthesen mit mehrfach substituierten aromatischen Verbindungen 264

Lösungen 267

Teil IV: Detektivarbeit: Spektroskopie und Spektrometrie 275

Kapitel 14 In die Brüche gehen: Massenspektrometrie 277

Molekülfragmente im Massenspektrum identifizieren 277

Eine Molekülstruktur anhand eines Massenspektrums bestimmen 285

Lösungen 288

Kapitel 15 Zitterpartie: IR-Spektroskopie 293

Moleküle mit der IR-Spektroskopie unterscheiden 293

Funktionelle Gruppen anhand eines IR-Spektrums identifizieren 300

Lösungen 305

Kapitel 16 Magnetische Moleküle: NMR-Spektroskopie 309

Molekülsymmetrien entdecken 310

Mit chemischer Verschiebung, Integration und Kopplung arbeiten 312

Und jetzt alles zusammen: Unbekannte Molekülstrukturen spektroskopisch analysieren 317

Lösungen 328

Teil V: Der Top-Ten-Teil 337

Kapitel 17 Die 'Zehn Gebote' der Organischen Chemie 339

Sie sollen die Antworten zu den Übungsaufgaben nicht lesen, bevor Sie eine eigene Lösung gefunden haben 339

Sie sollen sich nur an das erinnern, was wirklich wichtig ist 340

Sie sollen die Reaktionsmechanismen verstehen 341

Sie sollen Ihre Schlafphase nicht in die Vorlesung legen 341

Sie sollen lernen, bevor Sie in den Unterricht gehen 341

Sie sollen beim Lernen nicht zurückfallen 342

Sie sollen wissen, wie Sie am besten lernen 342

Sie sollen keine Lektion überspringen 343

Sie sollen Fragen stellen 343

Sie sollen immer positiv nach vorn blicken 343

Stichwortverzeichnis 345