Widmung 7

Danksagungen der Autoren 7

Über die Autoren 8

Einführung 21

Über dieses Buch 21

Konventionen in diesem Buch 22

Was Sie nicht lesen müssen 22

Törichte Annahmen über den Leser 22

Wie dieses Buch aufgebaut ist 22

Teil I: Wichtiges Wissen aus der Organischen Chemie I auffrischen 23

Teil II: Aromatische und weniger aromatische Verbindungen entdecken 23

Teil III: Carbonylverbindungen: wenn Alkohole aus der Reihe tanzen 23

Teil IV: Themen für Fortgeschrittene (der Albtraum aller Studenten) 23

Teil V: Die Fäden verknüpfen 24

Teil VI: Der Top-Ten-Teil 24

Symbole in diesem Buch 24

Wie es weitergeht 25

Teil I: Wichtiges Wissen aus der Organischen Chemie I auffrischen 27

Kapitel 1 Organische Chemie II: Es geht weiter! 29

Ein Blick zurück im Schnelldurchgang 29

Intermolekulare Kräfte 30

Funktionelle Gruppen 31

Reaktionen 31

Spektroskopie 31

Isomerie und optische Aktivität 31

Was Sie in der 'Organischen Chemie II' erwartet 34

Kapitel 2 Altes Wissen auffrischen: Reaktionsmechanismen 37

Kopf einziehen! - Die Pfeile kommen 37

Mit gebogenen Pfeilen geht's rund 38

Mit einfachen Elektronenverschiebungen arbeiten 39

Bindung ¿ freies Elektronenpaar 40

Bindung ¿ Bindung 40

Freies Elektronenpaar ¿ Bindung 41

Elektronenverschiebungen kombinieren 41

Zwischenprodukte 43

Substitutions- und Eliminierungsreaktionen 44

Alte Bekannte: Reaktionsmechanismen mit freien Radikalen 46

Kapitel 3 Alkohole und Ether: nicht nur zum Trinken und Schlummern da 49

Alkohole: Eigenschaften, Struktur und Nomenklatur 49

Alkohole klassifizieren 50

Die physikalischen Eigenschaften der Alkohole 51

Vom Leben nach der Brennerei: Reaktionen mit Alkoholen 57

Gestatten? Ether! (mit E, nicht mit Ä) 62

Struktur und Nomenklatur von Ethern 62

Nicht einschlafen: physikalische Eigenschaften von Ethern 62

Ethersynthese 63

Reaktionen mit Ethern 65

Die Spektren von Alkoholen und Ethern zusammenfassen 67

Kapitel 4 Konjugierte ungesättigte Moleküle 69

Kriegen nie genug: ungesättigte Moleküle 69

Konjugierte Moleküle 70

Das Allylradikal 70

Butadien 71

Delokalisierung und Resonanz 71

Resonanzregeln 71

Stabilität konjugierter ungesättigter Moleküle 73

Reaktionen konjugierter ungesättigter Moleküle 73

Neue Saiten aufziehen: Substitutionsreaktionen 73

Elektrophile Addition 75

Diels-Alder-Reaktionen 77

Eine Prüfung mit Diels-Alder-Aufgaben bestehen 80

Die Reaktanten identifizieren 81

Kapitel 5 Moleküle sehen? Spektroskopie macht's möglich 83

Chemischer Fingerabdruck: Infrarotspektroskopie 84

Doppelbindungen 84

Dreifachbindungen 85

OH- und NH-Gruppen 85

CH-Gruppen 85

Ganz ohne Sonnenbrand: UV/VIS-Spektroskopie 86

Mass Watchers statt Weight Watchers: Massenspektrometrie 88

Das Molekülion 88

Fragmentierung 89

Schunkeln im Dunkeln: NMR-Spektroskopie 89

1H-NMR 90

13C-NMR 92

Teil II: Aromatische und weniger aromatische Verbindungen entdecken 95

Kapitel 6 Aromatische Verbindungen 97

Mit Benzol fängt alles an 97

Die Struktur von Benzol 97

Resonanzstrukturen von Benzol 98

Die Stabilität von Benzol 99

Physikalische Eigenschaften von Benzol 100

Aromatisch oder nicht? Die Hückel-Regel 101

Andere Aromaten 102

Anrüchige Verwandte: die aromatische Familie 102

Nomenklatur der Aromaten 102

Benzolderivate 103

Aromaten als chemische Gruppen 103

Die schwarzen Schafe der Familie: heterocyclische aromatische Verbindungen 104

Aromatische Stickstoffverbindungen 104

Aromatische Sauerstoff- und Schwefelverbindungen 105

Spektroskopie aromatischer Verbindungen 105

IR-Spektren 105

UV/VIS-Spektren 106

NMR-Spektren 106

Massenspektren 106

Kapitel 7 Aromatische Substitution Teil I: Angriff der Elektrophilen 107

Grundlagen der elektrophilen Substitutionsreaktionen 107

Reaktionen mit Benzol 109

Halogenierung von Benzol 109

Nitrierung von Benzol 110

Sulfonierung von Benzol 111

Friedel-Crafts-Reaktionen 112

Alkylierung 112

Acylierung 113

Wozu ist eine Alkylierung gut? 114

Die Reaktivität eines Aromaten modifizieren 115

Licht, Kamera, Action: Regie führen 116

Anmachen, ausmachen: aktivieren und deaktivieren 120

Sterische Hinderung 122

Grenzen elektrophiler Substitutionen 122

Kapitel 8 Aromatische Substitution Teil II: Angriff der Nucleophile und andere Reaktionen 125

Nucleophile Substitutionsreaktionen kurz wiederholt 125

Reaktionsmechanismen nucleophiler Substitutionen 126

Verlieren und gewinnen: Eliminierungs-Additions-Reaktionsmechanismen 127

Arine 128

Der Reaktionsmechanismus einer Eliminierungs-Addition 128

Synthesestrategien zur Herstellung aromatischer Verbindungen 129

Ein kurzer Blick auf weitere Reaktionen 131

Teil III: Carbonylverbindungen: wenn Alkohole aus der Reihe tanzen 135

Kapitel 9 Die große Familie der Carbonylverbindungen 137

Grundlagenwissen über Carbonylverbindungen 137

Verbindungen mit Carbonylgruppen 138

Die azide Carbonylverbindung 141

Polarität von Carbonylverbindungen 141

Resonanz bei Carbonylverbindungen 142

Reaktivität der Carbonylgruppe 143

Spektroskopie von Carbonylverbindungen 144

Infrarotspektroskopie 144

UV/VIS-Spektroskopie 144

NMR-Spektroskopie 145

Massenspektrometrie 147

Kapitel 10 Aldehyde und Ketone 151

Struktur und Nomenklatur 151

Physikalische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen 153

Aldehyde und Ketone synthetisieren 153

Oxidationsreaktionen 154

Reduktionsreaktionen 155

Weitere Reaktionen 156

Einen Schritt weiter: Reaktionen von Aldehyden und Ketonen 159

Nucleophile Angriffe von Aldehyden und Ketonen 160

Oxidation von Aldehyden und Ketonen 168

Die Baeyer-Villiger-Oxidation 170

Spektroskopische Merkmale überprüfen 171

Kapitel 11 Enole und Enolate 173

Enole und Enolate auf einen Blick 173

Strukturen der Enole und Enolate 174

Ich kann auch anders - Tautomere 174

Die Synthese von Enolen und Enolaten 176

Reaktionen von Enolen und Enolaten durchdenken 177

Haloform-Reaktionen 178

Aldolreaktionen und -kondensationen 180

Andere enolatartige Reaktionen 189

Weitere Reaktionen 190

Kapitel 12 Carbonsäuren und ihre Derivate 197

Struktur und Nomenklatur von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten 198

Struktur 198

Nomenklatur 198

Einige physikalische Eigenschaften von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten betrachten 203

Carbonsäuren 203

Ester 203

Amide 203

Die Azidität der Carbonsäuren 204

Carbonsäuren und ihre Derivate herstellen 205

Wieder mal zuerst: Carbonsäuren synthetisieren 205

Säurehalogenide mit Halogenen bilden 209

Wasser entfernen, um Säureanhydride zu bilden 210

Säuren und Alkohole zu Estern vereinigen 212

Aus Säuren und Basen Amide erzeugen 215

Mehr zum Ablauf der Reaktionen 217

'Spendable' Carbonsäuren 218

Einfache Reaktionen mit Säurehalogeniden und Anhydriden 219

Esterhydrolyse 219

Amidreaktionen, die Cousins der Ester 220

Andere Reaktionen mit Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten 222

Kurzer Blick auf die Spektroskopie und chemische Tests 226

Verbindungen mit Spektraldaten identifizieren 226

Chemische Nachweisverfahren 226

Teil IV: Themen für Fortgeschrittene (der Albtraum aller Studenten) 229

Kapitel 13 Amine und Co. 231

Struktur und Nomenklatur von Stickstoffverbindungen 231

Primäre Amine 232

Sekundäre und tertiäre Amine 233

Quartäre Amine (quartäre Ammoniumsalze) 233

Heterozyklen 234

Die physikalischen Eigenschaften abschätzen 235

Die Basizität von Stickstoffverbindungen verstehen 235

Stickstoffverbindungen synthetisieren 236

Nucleophile Substitutionen 236

Reduktionsreaktionen 239

Wie Stickstoffverbindungen reagieren 242

Reaktionen mit salpetriger Säure 242

Austauschreaktionen 243

Kopplungsreaktionen mit Diazoniumsalzen 247

Reaktionen mit Sulfonylchloriden 249

Eliminierungsreaktionen erforschen 249

Mehrstufige Synthesen meistern 252

Stickstoffverbindungen analytisch und spektroskopisch identifizieren 254

Kapitel 14 Eine metallische Ellenbogengesellschaft: Organometalle 257

Grignard-Reagenzien: Luft- und wasserscheu 257

Herstellung von Grignard-Reagenzien 258

Reaktionen mit Grignard-Reagenzien 258

Organolithium-Reagenzien 263

Die Herstellung anderer Organometalle 264

Alles zusammenführen: eine Testfrage 265

Kapitel 15 Noch mehr Reaktionen mit Carbonylverbindungen 267

Die Claisen-Kondensation und ihre Varianten 267

Im Zweischritt tanzen: Claisen-Kondensation 268

Sich im Kreis drehen: Dieckmann-Kondensation 270

Gekreuzte Claisen-Kondensation 270

Andere Carbanionen 271

Acetessigester-Synthese 272

Malonester-Synthese 274

Mit anderen aktiven Wasserstoffatomen...