Nach Geschäftsaufgabe seines damaligen Arbeitgeber 1997, meldete er als EDV Quereinsteiger ein selbständiges IT Gewerbe an. Hier sammelte er viele Jahre praktische Erfahrung. Nach und nach wechselte er vom Service, Support und Software Entwicklung in den Bereich Seminare, Schulungen, Coaching sowie Schulungsbücher. Es nützt der beste Experte nichts, wenn er das Wissen nicht vermitteln kann. Hier kommt ihm der IT Quereinstieg zugute. Egal ob in Seminaren oder bei Sachbüchern, ist es ihm stets wichtig, dem Anwender und dem Leser auf Augenhöhe zu begegnen und so die Materie verständlich zu erläutern. Auch immer mit einem klaren Bezug zur individuellen Praxisumgebung des Anwenders bzw. des Lesers.

Um den Bezug zur Praxis nicht zu verlieren und auf dem aktuellen Stand zu bleiben, erstellt Jörg Weiss nicht nur theoretische Schulungs und Sachbücher, sondern geht auch weiterhin praktischen Aufgaben im IT Bereich nach. Seine Schwerpunkte liegen bei Hard und Software, Betriebssystemen, Anwendersoftware, Sicherheit, mobile Kommunikation und Softwareentwicklung für Apple und Microsoft Geräte.