Für Kaiser Maximilian I. (1459-1519) war es schwer, sich in Italien zu behaupten: Er ging zwar davon aus, dass ihm "Italien gehöre", de facto unterstand ihm aber nur Reichsitalien mit dem Herzogtum Mailand und etlichen kleineren Fürstentümern; er war aber auch Schutzherr des Papstes, der seinerseits über große Teile Mittel- und Süditaliens gebot. Von beiden unabhängig war nur die Adelsrepublik Venedig. Maximilian, selbst ohne ausreichende finanzielle Mittel, musste laufend wechselnde Bündnisse eingehen, darunter mit oder gegen Frankreich, und führte mit unterschiedlichen Partnern zahlreiche Kriege in Oberitalien. Italien war aber auch in kultureller Hinsicht für den Kaiser von Interesse - er beschäftigte italienische Künstler, ließ sich von italienischer Kunst inspirieren und legte Wert auf italienische Bücher und Handschriften.